夫子廟的青樓妓院生意一直紅火，直到民國才有所收斂。民國時，南京妓院生意最好的共有四家。其中以四喜堂最大，由于四喜堂的妓女多，年齡又小，所以生意最旺。

在明代，南京秦淮河兩邊的夫子廟一帶青樓林立，鶯歌燕舞，色情業達到鼎盛。夫子廟可以算作當時中國最大的紅燈區了。吳敬梓在《儒林外史》中寫道：那秦淮河到了有月色的時候，越是夜色已深，更有那細吹細唱的船來。凄清委婉，動人心魄。兩邊河房里住家的女郎，穿了輕紗衣服，頭上簪了茉莉花。一齊卷起湘簾，憑欄靜聽。所以燈船鼓聲一響，兩邊卷簾開窗。河道里焚的龍涎，沉、速香霧一齊噴出來，和河里月色燈光合成一片。望著如聞仙人，瑤宮仙女。還有那十六樓官妓，新妝炫服。招接四方旅客。真乃朝朝寒食，夜夜元宵。

作者對秦淮河夜景的描述繪聲繪色，堪比朱自清的槳聲燈影里的秦淮河，文中提到那十六樓官妓，說明娼妓這一行業在明代已被合法化。

夫子廟的青樓妓院生意一直紅火，直到民國才有所收斂。民國時，南京妓院生意最好的共有四家。其中以四喜堂最大，由于四喜堂的妓女多，年齡又小，所以生意最旺。另外，當年下關的大馬路、商埠街一帶曾是南京水陸交通樞紐，此地商賈云集，因此妓院也較多，是當時南京又一主要紅燈區。

解放前夕有669家妓院

國民政府在南京定都后，為了顧及首都的臉面，也曾裝模作樣地出臺過禁娼令，禁舞令，并出動軍警對夫子廟一帶的青樓妓院進行了多次清除。一段時期內色情業受到重挫。

然而，娼妓這一古老的丑惡行當，如同寄生在社會肌體上的毒瘤一樣難以除根。那邊明的妓院取締了，這邊暗娼又起來了。妓女往往租住秦淮河兩岸的民房中重操舊業，其賣淫行為更加隱蔽。

1949年4月23日南京解放，據當年南京市軍管會對民國賣淫業的統計調查顯示，當時仍有669家大小妓院，妓主(老鴇)、妓女及其從業人員共1368人。

軍官姨太太淪為娼妓

民國時，南京市救濟院婦女教養所，是專門收容風塵女子的機構。據此機構報告統計，首都妓女的來源很廣，身份也復雜。這些流浪女中各色人等都有，當中有受家庭暴力迫害的婦人、有因生活所迫淪入妓院的風塵女子、有因天災出外逃荒的村姑，還有被人引誘拐賣的婢女，以及忍受不了夫家虐待而私逃的童養媳等。這些人的來源多半是由警察廳、婦女會、地方法院、警備司令部從各個渠道收容后送去的。也有的人是自己主動投入教養所的。

南京解放初期進行的第二次妓女普查表明，在調查的642名妓女中，分別來自13個省、市，其中蘇北貧困地區的占75%。這些婦女大多是被拐賣、被騙、被抵押而落入青樓，淪為娼妓。還有一些曾是政府官吏、軍官和資本家的姨太太、情婦，遭遺棄后，為生活所迫有的流入娼門從事賣淫，或以暗娼的形式接客。

超過20%妓女選擇自做

有一些妓院老鴇，以雇童年女婢的名義，將貧家幼女買斷其身騙入娼門。另外老鴇往往以養女名義收養窮人家的幼女，長到11歲左右，便讓這些女孩子學練吹拉彈唱，引誘其羨慕繁華生活。15歲左右，便要求她們接客。久而久之耳濡目染，竟有樂于為娼者。有的女孩并不情愿，老鴇慣用的手段是用暴力或將其用酒灌醉，迫使養女就范。

當然，妓女的全部收入歸老鴇，妓女的行動受監督，幾乎沒有自由。這部分妓女主要是被拐賣女子或老鴇領養的女子。解放后，原在夫子廟一帶風光無限的四喜堂老鴇，因逼迫過20多名少女賣淫，遭控告后被人民政府槍斃。

還有一種是自做，這種賣淫方式在民國時比例不大，但在南京解放初期，則有超過20%的妓女選擇了這種方式。她們往往并不公開自己的身份，或裝作小販，到娛樂場所或游船上兜售香煙；或裝成良家婦女搭訕挑逗，倚門賣笑，伺機賣淫。

在新中國成立之前，娼妓問題是不可能完全得到根治的，因此成為困擾南京數百年的一大社會難題。